Jean Hamilton (Heather Locklear) lányait egyedül nevelő anyaként többnyire megállja a helyét. Tini lányának, Holly-nak (Hilary Duff) és a kishúgának otthont teremt, és mind szülőként mind barátként számíthatnak rá. Minden nagyszerűen működni látszik egészen addig, amíg egy-egy udvarló be nem kerül a képbe - és soha nem Holly, hanem az édesanyja udvarlói okozzák a problémákat. Holly számára édesanyja randevúzási szokásai pontosan kiszámíthatóak: kiválaszt egy pasast, aki sok kívánnivalót hagy maga után, és amikor a romantika csúfos véget ér, felpakolja Holly-t és a húgát, hogy új városba költözzenek - egy jobb pasi reményében. Holly arra vágyik, hogy a családja megállapodjon valahol, ahol végre normális tiniként élhet - akár elmehessen az első iskolai bálra is. Ám még inkább azt szeretné, ha az anyja nem mindig olyan férfiakat választana, akik összetörik a szívét. Miért nem veszi észre Jean a saját jó tulajdonságait, amelyeket a lányai annyira szeretnek benne? Miért nem képes boldog lenni - romantika ide vagy oda? Egyszóval miért nem tudja magát Holly szemeivel látni? Holly végül rájön, hogy csak ő segíthet, s amikor édesanyja legutolsó reményteljes terve is kezd kudarcba fulladni, elhatározza: kitalál neki egy udvarlót - egy elragadó, tökéletes pasit, aki meghódítja és megmenti egy újabb másodosztályú férfitől. Miért baj, ha ez a pasi nem is létezik? Vagy legalább is nem egészen? Amikor Jean érdeklődését felkelti a titkos hódoló, Holly szembesül a problémával, hogy néhány e-mail, levél és ajándék nem lesz elegendő, hogy elterelje édesanyja figyelmét Lenny-ről (Mike O'Malley), a szerencsétlenkedő de aranyos kollégáról, aki a valóságban csapja neki a szelet. Ezért 'kölcsönveszi" egyik barátnője nagybátyja, Ben (Chris Noth) személyiségét - aki egy kedves, vonzó és jóképű étteremtulajdonos - mintha ő állna a figyelmességek hátterében. Holly szerencsétlenségére Ben - akit iskolai barátai Adam (Ben Feldman) és Amy (Vanessa Lengies), valamint Ben unokahúga segítségével megalkot - túl tökéletesnek bizonyul... Ahogy Jean és Ben "kapcsolata" kibontakozik, Holly és a két másik összeesküvő alig bír lépést tartani, hogy a cselszövés ne lepleződjön le. Ám Holly-nak csak az számít, hogy a családja elég időt töltsön el egy helyen ahhoz, hogy gyökeret verhessenek. És miközben figyelmét leköti a fortély, majdnem elszalasztja saját tökéletes pasiját...